Le plus vieux traité diplomatique encore valide de nos jours remonte à 1386. Il s'agit du traité de Windsor, signé entre l'Angleterre et le Portugal. Il instaura une coopération commerciale, diplomatique et militaire qui perdure depuis plus de 600 ans. Il fut notamment important lors des deux dernières guerres mondiales, où le Portugal coopéra avec les Anglais contre les forces allemandes.
Ainsi, une base militaire portugaise put être utilisée lors de la Seconde Guerre mondiale alors que le régime Portugais était plutôt favorable aux forces de l'Axe.
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Il me semble que l'Auld Alliance qui lie la France, l'Ecosse et la Norvège est plus ancienne. Le premier document qui en parle date de 1295 ! Et cette alliance est a priori toujours valable car elle n'a jamais été jamais abrogée. C'est peut-être l'origine du sentiment francophile des écossais...
fr.m.wikipedia.org/wiki/Pays_impliqu%C3%A9s_dans_la_Seconde_Guerre_mondiale